試劑：氯化亞砜
更新時(shí)間：2022/11/08
【英文名稱】Thionyl Chloride
【分子量】118.97
【CA登錄號(hào)】[7719-09-7]
【結(jié)構(gòu)式】SOCl2
【物理性質(zhì)】bp 79 oC，d 1.631 g/cm3 (25 oC)，20nD 1.518，mp –105 oC。溶于醚、烷烴和鹵代烴，與水、質(zhì)子溶劑、DMF、DMSO反應(yīng)。
【制備和商品】該試劑通常經(jīng)過(guò)直接分餾，或從亞磷酸三苯酯或喹啉和亞麻子油的混合物中分餾提純得到。商品試劑為無(wú)色或黃色液體。少量的雜質(zhì)導(dǎo)致液體呈黃色或紅色，鐵離子含量越高，液體顏色越深。
【注意事項(xiàng)】該試劑非?；顫姡哂袕?qiáng)腐蝕性，其蒸氣和液體對(duì)眼睛、黏膜和皮膚有強(qiáng)烈的刺激作用。操作時(shí)應(yīng)戴防護(hù)手套，避免皮膚接觸。氯化亞砜須在玻璃瓶?jī)?nèi)于室溫下干燥環(huán)境中儲(chǔ)存。它與水反應(yīng)放出有毒氣體HCl和SO2，由于SOCl2參與的大部分反應(yīng)都會(huì)放出以上兩種氣體，所以必須在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。SOCl2在高于140 oC時(shí)會(huì)分解生成Cl2、SO2和S2Cl2，鐵和/或鋅的雜質(zhì)會(huì)催化加劇該分解反應(yīng)。
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氯磺酸酯或鹵代烴的合成
酰氯的制備
劑或直接以SOCl2 為溶劑)，可得到相應(yīng)的酰氯，同時(shí)生成HCl 和SO2 (式3)[6]。得到的酰氯可繼續(xù)與氨基或醇反應(yīng)得到酰胺和酯，該方法通?？梢院喜橐徊椒磻?yīng) 。
脫水反應(yīng)
S-N鍵的生成
C-H 鍵的氧化
(式7)[10]，且反應(yīng)條件通常比較溫和。值得注意的是，此類反應(yīng)往往很容易發(fā)生逆反應(yīng)，還原成原來(lái)的C-H鍵化合物。
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內(nèi)容轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著
